«Маленький совет из личного опыта. Что делать, если вы хотите скачать на пробежку плейлист Apple Music, а он не скачивается.
Попробуйте 50 раз его удалить и скачать заново, переключая шильдик «показывать только офлайн». Иногда там будет 1 трек, а чаще всего ничего. При этом, если каждую песенку качать отдельно, то все ок, там еще телефончик будет такой маленький на песенках.
Загляните в iTunes. Скорее всего там дублируются плейлисты. Попробуйте удалять дубликаты и радуйтесь, что они тут же дублируются заново.
Удалите все из iTunes. Я удалил всю музыку, но так и не смог загрузить определенный плейлист в офлайн. При этом периодически вымирали и те, которые загрузить удалось. Желательно удалить все плейлисты, но они не удаляются сразу все, надо каждый отдельно.
Отключите в телефоне Apple Music синхронизацию с iCloud. Вся музыка с телефона удалится, а когда вы включите обратно, загрузится заново. Правда, опять не поможет.
Удалите весь контент с айфона и регистрацию в iCloud.
Восстановите телефон, «как новый» и загрузите резервную копию.
Ложитесь спать, все равно уже поздно».